Al teatro , dopo la non compiuta esperienza del 1881, Cechov tornò nel 185 con un atto unico - Sulla via maestra - tratto da un proprio racconto, ma bocciato dalla censura zarista che ne definì le vicende "lugubri e sordide", cui seguirono sette atti unici (l'ultimo è del 1892, e i più noti sono Il canto del cigno e il monologo Il tabacco fa male!) e sei composizioni maggiori in quattro atti.
La carriera teatrale di Cechov fu la più contrastata di quella del narratore, e gli fu causa di molte delusioni che concorsero ad aggravare le sue condizioni di salute. Ivanov, il suo primo lavoro in quattro atti che giunse alle scene, cadde nel 1887 al teatro Kors di Mosca, e si impose solo in una nuova stesura, presentata al Tatro Aleksandrinskij di Pietroburgo l'anno seguente. Irrimediabile invece risultò l'insuccesso di Liesci (1889), dopo il quale Cechov esitò a lungo prima di riaccostarsi al teatro con opere di maggior respiro che non l'atto unico. Ci riprovò comunque nel 1896, presentando all'Aleksandrinskij di Pietroburgo Il gabbiano, letteralmente subissato dal pubblico che si aspettava un'opera comica e che non era riuscito a liberarsi dall'equivoco: violenta e amarissima la delusione di Cechov, che si ripropose di non scrivere più per il teatro. Ma nel 1898, quando Stanislavskij e Nemirovic- Dancenko fondarono il Teatro dell'Arte, Il gabbiano fu ripreso e il suo clamoroso successo - 17 dicembre 1898 - segnò la definitiva affermazione della drammaturgia cechoviana, determinò le sorti del Teatro d'Arte, e costituisce dunque una delle date più importanti e significative della storia del teatro moderno. Ancora al Teatro d'Arte di Stanislavskij e Nemirovic - Dancenko sono legati i tre ultimi capolavori di Cechov: Zio Vania, scritto nel 1897 e approdato al Teatro d'Arte nel 1899 dopo un battesimo in provincia, Le tre sorelle (1901) e Il giardino dei ciliegi (1904) che al Teatro d'Arte ebbero invece la loro prima rappresentazione assoluta.